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Henry Berry Lowry nacque nel 1845 vicino all’odierna cittadina di Pembroke, nel Massachusetts, da Allen Lowry, di origini scozzesi, e Mary Cumbo, una Nativa americana.

Il bisnonno e il nonno di Lowry erano stati dei grandi proprietari terrieri, ma, col passare degli anni, la famiglia venne coinvolta in una serie di cause legali, che portarono alla perdita della maggior parte delle loro proprietà. Secondo alcune fonti, ciò fu causato dal loro sostegno al partito Whig, motivo per cui sarebbero stati oggetto di vendetta da parte dei loro vicini conservatori. È più probabile, invece, che siano stati coinvolti nella generale rovina delle famiglie indiane miste avvenuta durante la presidenza di Andrew Jackson, la quale causò sia una graduale perdita di diritti civili di costoro, sia una decisiva diminuzione delle loro opportunità educative.

La posizione dei Nativi americani si complicò ulteriormente durante il periodo della guerra si secessione. Dopo lo scoppio della guerra, infatti, il Governo confederato costrinse le varie tribù locali ai lavori forzati al fine di realizzare delle fortificazioni intorno alla foce del fiume Cape Fear (nella Carolina del Nord), dove era in corso una temibile epidemia di febbre gialla.

Lowry si unì, così, a una banda di Nativi guidata da suo fratello William e si distinse assassinando un esploratore confederato e un ufficiale di leva. Nel marzo del 1865 suo padre e suo fratello furono catturati e giustiziati dalla Guardia Nazionale; fu così che il giovane Henry Berry divenne il nuovo capo della banda. Con il crollo della Confederazione tutto sembrava essere tornato alla normalità, ma nel bel mezzo delle sue nozze con Rhoda Strong, Henry venne arrestato da alcuni ex membri della Guardia Nazionale (in quel momento ricostituita come milizia della contea) e accusato dell’omicidio dello scout confederato. Lowry riuscì, in seguito, grazie all’aiuto di alcuni amici a fuggire dal carcere di Whiteville e, di conseguenza, il governatore Jonathan Worth lo dichiaro fuorilegge, offrendo una ricompensa di trecento dollari per la sua cattura, vivo o morto.

Nonostante ciò, Lowry rimase in libertà per i successivi tre anni grazie alla protezione della sua vecchia banda. Con la vittoria politica dei repubblicani nel 1866-67, anche questa disavventura sembrò essersi risolta e Lowry, nel 1868, accettò di arrendersi e di subire un processo in un tribunale ormai epurato dalle influenze dei conservatori. Alcuni suoi sostenitori, però, lo avvisarono di un piano ordito dai conservatori per linciarlo d’intesa con le autorità repubblicane, le quali, in tale situazione, non gli avrebbero fornito alcuna protezione; Henry decise, quindi, di evadere per la seconda volta. Fallito l’accordo, i leader repubblicani lo riproclamarono fuorilegge e aumentarono la taglia sopra alla sua testa fino a 11.000 dollari.

I reggimenti locali non riuscirono in alcun modo a contenere la banda di Lowry, tanto che il governatore William Woods Holden dovette, infine, dotare la forza pubblica di una batteria di artiglieria, grazie alla quale si riuscì a decimare le fila della banda. Non è mai stato definitivamente appurato cosa sia successo a Lowry, scomparso nel febbraio del 1872: nessuno ha mia localizzato i suoi resti o riscosso la taglia, né è stato possibile verificare i resoconti delle sue apparizioni ad Atlanta e New York.

Durante il loro decennio di attività, Lowry e i suoi seguaci condussero molte rapine, con caratteristiche che possono ricordare le gesta del leggendario fuorilegge inglese Robin Hood. Le vittime venivano trattate con cortesia: se riuscivano a dimostrare di non avere molti averi, venivano lasciati andare, e, se derubati, solo una parte dei loro possedimenti veniva presa. A volte la banda dava una ricevuta per le proprietà rubate, un “lasciapassare” per le eventuali successive rapine. Inoltre, i fuorilegge usavano il denaro ricavato per distribuire grano ai bisognosi: per questo motivo essi erano visti di buon occhio e protetti dai più poveri, ragione per la quale non vennero mai traditi.